詩
　　相較詞作流傳之廣，張孝祥的詩聞名度不高。較之詞作，於湖詩追求的是另一種文學境界，韓元吉稱之爲「清婉而俊逸」，他的詩明顯受宋詩的氣質影響，學杜，學蘇，承受江西詩派影響。詩作內容包含對國事的憂懷，對民生疾苦的關懷以及羈旅感懷，其中尤以感懷詩最佳，體現了其詩風的清婉俊逸，詩意的深雋奇正和詩韻的平實簡淡。譬如《宵徵》中「竹輿出林薄，十裏月漸明，光彩散草木，涼意浸冠纓」，風格較其詞的豪氣，詩情主體清淡。

詞
　　張孝祥作爲南宋初期著名文人，其文體靡所不該，而憂國慨敵的情懷無所不在。客觀而言，張孝祥的文不如詩，而詩則不如詞。其詞「豪壯典麗」，並不侷限於一種文風，而尤以忠憤悲慨的愛國詞爲世所名。
　　總觀張孝祥的愛國詞作，字裏行間無一不表達了他對故國的哀思長懷，對北伐中原的謳歌頌揚和對萎靡國事的感憤悲慨：如《浣溪沙·荊州約馬舉先登城樓觀》寫「萬裏中原烽火北」，表達了對在金人統治下的北中國的懷念；《水調歌頭·和龐佑父》以「剪燭看吳鉤」，「擊楫誓中流」，表達北伐抗敵的熱情。他的代表作《六州歌頭》「長淮望斷」概括了自紹興和議、隆興元年符離兵敗後20餘年間的社會狀況，對於南宋王朝不修邊備、不用賢才、實行屈辱求和的政策，表示了極大的憤慨。詞中寫道：「聞道中原遺老，常南望、翠葆霓旌；使行人到此，忠憤氣填膺，有淚如傾。」 據說當時他在建康留守席上賦此詞，張浚讀了之後深爲感動，爲之罷席而去（《說郛》引《朝野遺記》）。清代陳廷焯《白雨齋詞話》也說這首詞「淋漓痛快，筆飽墨酣，讀之令人起舞」，可見其影響之大。
　　除卻立意鮮明的愛國詞作外，張孝祥的詠懷詞也因其英姿奇氣的高雅格調而爲人稱頌，此類寫景寄情、因事立意之作，如《念奴嬌·離思》《水調歌頭·泛湘江》，通過對江上「處處風波惡」的描繪和對屈原的吊念，表達了自己「天涯漂泊」和無辜被黜的感慨，隱約而含蓄的表達了對朝廷的不滿，而通過筆下描繪的曠朗情境，亦展示了自我胸懷。這一種經常流露的放曠、豁達的人生態度，顯然是受到蘇軾很深的影響，譬如《西江月·洞庭》的「世路如今已慣，此心到處悠然」，《浣溪沙》的「已是人間不繫舟，此心元自不驚鷗，臥看駭浪與天浮」等，在清疏淡遠的韻調中隱含着作者在飽受打擊之後的牢騷不平。又如《念奴嬌·過洞庭》是乾道二年（1166）因受讒毀罷官後自桂林北歸的途中所作。上闋描寫「表裏俱澄澈」的洞庭湖景色，下闋抒發「肝肺皆冰雪」的高潔胸懷，被前人推爲其詞作中最傑出的一首。這類詞作境界清疏空闊，情調淒涼蕭颯，雖然沒有直接寫社會現實，但卻呈現出了那個時代的特殊色彩。
　　除卻同國事緊密相關的愛國詠懷詞外，張孝祥的情詞也別具風格。其情詞深婉清麗，情切意深，佳作尤推思念情人李氏的幾首作品，譬如《念奴嬌·風帆更起》中，「別岸風煙，孤舟燈火，今夕知何處？不如江月，照伊清夜同去。」面對與愛人被迫分別，他的內心是自責而痛苦的，江月可以隨人，而人不如月，身不由己，只能「默想音容，遙憐兒女，獨立衡皋暮。」 又展現了詞人另一面多情的內心世界。
　　張孝祥的才情也能從其隨手拈來的早期寫景小詞中領略十分，這類寫景詞清雅流麗，其中有許多描繪臨安景色的作品，譬如《西江月》中描繪西湖春色的「十裏輕紅自笑，兩山濃翠相呼」，或《菩薩蠻》中「吳波細卷東風急，斜陽半落蒼煙溼」。臨安不僅有清雅秀麗的一面，也有繁華熱鬧的一面，譬如《鷓鴣天·春情》中描繪的「杏花未遇疏疏雨，楊柳初搖短短風」、「行行又入笙歌裏，人在珠簾第幾重？」 寫出了杭州春日郊遊盛況，讀來彷彿入畫境，春意盎然。—— 可見張孝祥詞作無論選材範疇，還是表現手法並不侷限一隅。
　　據說張孝祥「平昔爲詞，未嘗著稿，筆酣興健，頃刻即成，初若不經意，反覆究觀，未有一字無來處……所謂駿發踔厲，寓以詩人句法者也。」 （湯衡《張紫微雅詞序》） 因爲是憑藉激情進行創作，所以情感連貫，熱情澎湃，語言流暢自然，又能融匯前人詩句而不見鵰琢痕跡。 查禮說：「於湖詞聲律宏邁，音節振拔，氣雄而調雅，意緩而語峭」（《銅鼓書堂遺稿》），正概括了張孝祥詞的基本特點。他寫詞也是有意地學習蘇軾，評論者也多以爲二人極其相似，如湯衡說：「自仇池（蘇軾）仙去，能繼其軌者，非公其誰與哉？」（《張紫微雅詞序》）
　　張孝祥與張元幹一起號稱南渡初期詞壇雙璧。張孝祥詞上承蘇軾，下開辛棄疾愛國詞派的先河，是南宋詞壇豪放派的代表人物之一。在詞史上佔有比較重要的地位。

文
　　張孝祥文章，在當時就受到很高的評價，觀《於湖居士文集》，文集十六至二十卷是他的政論、奏議、內外製等。這類文章，用詞精煉，想法獨到。較之奏議文，因張孝祥曾兩任中書舍人，爲皇帝代言，因此其四六應制文，詞翰爽美，雖是公文，卻並不呆板，氣質古雅，曉暢自然，爲時所譽。孝祥所撰遊記不多，但所存數篇文字清雋，氣質飄逸，寫景優秀，譬如《觀月記》。

少年英偉
　　公元1127年，北宋爲女真金朝所滅，徽、欽二帝被俘，同年宋高宗趙構在商丘稱帝，建立了南宋政權。在南宋小朝廷與金朝常年對峙的風雨之中，發生了百姓大規模南遷避難的情況。張孝祥之父張祁亦率母領弟避難移居至明州鄞縣（今浙江鄞縣）。1132年，張孝祥出生在鄞縣的方廣寺的僧房中，並在鄞縣生活到十三歲。
　　由於孝祥伯父張邵因不肯屈膝金朝而被拘禁在彼，而父張祁僅任小官，張家在鄞縣又無田產，因此較之於陸遊，朱熹，張元乾等出身書香門第，家境富足的同時代文人境況不同，張孝祥是在貧苦中成長，如王質在《於湖集序》中所雲 「故宋中書舍人奮起荒涼寂寞之鄉」。
　　公元1144年，張祁舉家返鄉，然而並沒有回故鄉歷陽，而是居於蕪湖，蕪湖位於長江之南，金人威脅較少。蕪湖、於湖二縣名字唐後混淆，因此張孝祥自號「於湖居士」，指代實際是蕪湖，亦足見他對蕪湖這一第二故鄉的深厚感情。
　　張孝祥自幼資質過人，被視爲天才兒童，《宋史》稱他「讀書一過目不忘」，《宣城張氏信譜傳》說他「幼敏悟，書再閱成誦，文章俊逸，頃刻千言，出人意表」。公元1147年，張孝祥十六歲，通過了鄉試，走出了邁向仕途的第一步。十八歲，孝祥在建康從蔡清宇學，二十二歲時，「再舉冠裏選」 （張孝伯《張於湖先生集序》）。到二十三歲中狀元前，事蹟大致如此。作爲一個出身」荒涼寂寞「的年青人，能在同時代文人中脫穎而出，必有不凡之處，歸納起來，一是才華卓絕，如時人對他的評價「天上張公子，少年觀國光」（王十朋），其次也有英邁的性格，「談笑翰墨，如風無蹤」（張拭），「當其得意，詩酒淋漓，醉墨縱橫，思飄月外」（楊萬裏）。從這些時人對他的評價中，可見他自少年時代起，便具瀟灑倜儻的氣質，英偉不羈性格。

高中狀元
　　紹興二十四年，公元1154年，張孝祥二十三歲，參加廷試。高宗親自將其擢爲第一，居秦檜孫秦壎之上，同榜中進士的有范成大，楊萬裏，虞允文。此次科舉考試，本來掌握在秦檜手中，因爲高宗幹預，孝祥才能得中狀元。高中狀元一事，改變了他一生命運。登上政治舞臺不久，孝祥便站在了主戰派一面，一則，他方第不久便上言爲嶽飛鳴冤，二則，他在朝堂上對秦檜黨羽曹泳提親「不答」，這一對主和派鮮明的反對立場，使得他得罪秦檜一黨。檜指使黨羽誣告其父張祁殺嫂謀反，將祁投入監獄，百般折磨，孝祥因此牽連受難，幸而秦檜不久身死，才結束了這段艱難的時期。

官場生涯
　　1154-1159年的五年中，張孝祥官居臨安，接連異遷，直至升任爲中書舍人，爲皇帝執筆代言，平步青雲之態，難免遭人嫉妒。汪徹一紙彈劾，使其丟官外任。罷官以後，孝祥回蕪湖閒賦兩年半，在此期間，金主完顏亮南下，雖無官職，張孝祥仍舊密切關注戰局變化，並提出抗金計策，致書李顯宗，王權等軍事將領，據陳戰略。他的好友同年進士虞允文（1110-1174）在採石磯大敗金兵，迫使金主完顏亮移師揚州渡江，亮最終被部下叛將所殺，南宋朝廷得到相對的穩定—— 聽聞此事後，孝祥當即作了一首《水調歌頭· 聞採石磯戰勝》，詞中所呼「我欲乘風去，擊楫誓中流！」 表達了他渴望能夠建功立業，做一番事業的心情。採石戰後，他赴建康，謁南宋主戰重臣張浚，席上賦《六州歌頭》詞，慷慨激憤，張浚爲之罷席。其愛國拳拳之心可鑑。
　　1162年，孝祥復官，知撫州。1163年，孝宗即位，知平江府，時值宋軍遭符離之敗，損失慘重。1164年，張浚推薦孝祥，稱其「可負事任」，升遷爲中書舍人，遷直學士院，兼都督府參贊軍事，領建康留守，儘管當時因爲軍事失利，朝廷內議和聲大起，張孝祥仍舊堅持自己主戰收復中原的理想，向孝宗奏議。四月，張浚罷黜，八月逝世。十月，孝祥被罷免知建康府。主戰派完全失敗。湯思退指使尹檣彈劾孝祥，孝祥因此第二次在政治生涯上遭到打擊和排斥。雖然被打擊重重，但是在無情政治鬥爭中，張孝祥更加堅定了自己主戰的政治主張，認爲只要能不懈奮鬥，就能成功收復中原，而一味求和苟安，是不可取的。（參加《太平州學記》）
　　1165-1166年，孝祥復官靜江府。1167-1168，孝祥知潭州。1168-1169年三月，知荊南，荊湖北路安撫使。1169年三月，孝祥請祠侍親獲準，回鄉退隱，絕意仕途。
　　在十幾年的官場生涯中，張孝祥幾番起落，終究沒有能實現自己的政治抱負，最後黯然離開官場時的心情是抑鬱的，但是他爲官期間，頗有治才，懷着「惻袒愛民之誠心」，政績卓著。在撫州時他身先士卒，一人單馬與亂兵對峙，乾淨利落的平定了兵亂，離開撫州之時，父老夾道相送。在平江時，他懲治大姓奸商，收繳其米倉，第二年饑荒，用收繳的糧食接濟災民；浙東大水，兩次上疏請不催兩浙積欠，由於他的努力，朝廷從其所請，使得萬千災民得以生存。在建康時，孝祥專心治理水患，爲民請命，招撫流民，處理妥當，足見其才能與魄力。在潭州時，孝祥關注農事，勤勉公事，善待於民，使得「獄事清靜，庭無留滯」（《敬簡堂記》）。最終在荊州任上，儘管不過短短數月，心境對朝廷的失望而愈發沉鬱，孝祥仍舊盡忠職守，加強武備，整修軍塞，築堤防洪，建倉儲糧，置萬盈倉以儲漕運。而在其第二故鄉蕪湖，張孝祥更是捐出自己的三百畝田地爲湖，疏通水源，爲蕪湖開通「水澤地脈」——今日鏡湖便可爲證。
　　縱觀孝祥出守六郡，所至皆有惠政，本着愛民之心，能因地制宜，做出不同的政策，切合百姓的要求，所以每能創出佳績，受到人們的敬重和懷念。

英年早逝
　　1169年三月，孝祥返還蕪湖。七月，得急病而逝。卒年三十八歲。英年早逝，殊讓人爲之嘆息。對於其死因，據周密《齊東野語》：以當暑送虞雍公（虞允文），飲蕪湖舟中，中暑卒。
　　張孝祥的死是讓人意外的，孝宗有用纔不盡的嘆息，他的好友，張浚之子，著名理學家張拭更是哀悼，著文以悼之曰：
　　嗟呼！如君而止斯耶？其英邁豪特之氣，其復可得耶？其如長江，巨河奔逸洶湧，渺然無際，而獨不見其東匯溟渤之時耶？又如驊騮，綠耳追風絕塵，一日千裏，而獨不見其日暮銳駕之所耶？此拭所以痛之深，惜之至，而哭之悲也。
　　孝祥死後葬於建康上元縣鐘山之清國寺。今墓存於南京江浦老山。